Per capire le origini e lo sviluppo del Chesapeake Bay Retriever è essenziale conoscere il luogo da dove proviene. La Baia di Chesapeake (Chesapeake Bay) è situata nella costa Nord-Est degli Stati Uniti d’America, proprio sopra Baltimora, terra dagli inverni molto rigidi, acque ghiacciate, con un buon numero di uccelli migratori. Terra di cacciatori dove non di rado capitava che si potessero abbattere svariate decine di volatili (anatre, oche, ecc…), questa peculiarità ha portato a ricercare e selezionare dei compagni di caccia capaci, instancabili, acquatici e resistenti al freddo e all’acqua gelata.
Sono molte le leggende sulle origini del Chesapeake Bay Retriever. La  più accreditata la raccontano alcune cronache degli inizi del 1800, alcuni tra i sopravvissuti ad un naufragio di una nave diretta al porto di Poole in Inghilterra raggiunsero il Maryland con due cuccioli di "St. John's water dogs" (Sailor maschio marrone e Canton femmina nera) che si diceva fossero diretti a Lord Malmesbury’s (precursore degli odierni allevatori di Labrador Retriever). 
Questi due cuccioli crebbero nella Baia di Chesapeake e furono addestrati e adoperati per il riporto dall’acqua di uccelli abbattuti. Tutti i loro discendenti vennero soprannominati dagli abitanti del luogo Chesapeake Bay Retriever. In realtà non si è per niente certi della loro origine, come per la maggior parte dei retriever, ma la maggior parte dei cacciatori fanatici della regione visto le grandi qualità venatorie di questo esemplare di cane, lo vollero al proprio fianco come ausiliario del fucile. Il colore marrone e la sua indole da riportatori furono i due principali criteri della loro selezione, divenne così tanto famoso che lo ritroviamo riportato in ritratti e dipinti degli inizi del 19° secolo, periodo a cui risalgono i primi “attestati genealogici” grazie al “Carroll Island Gun Club”.

Negli anni successivi molti appassionati cacciatori vennero a conoscenza delle qualità di questo magnifico esemplare e lo vollero “provare” ed è cosi che la razza si sviluppò sempre più.

Il Chesapeake Bay Retriever fu la prima razza retriever totalmente allevata in America è singolarmente riconosciuta ufficialmente dall’American Kennel Club nel 1878. Il primo Campione registrato fu “CH Barnum” (nato nel 1892); il primo Campione di Lavoro fu “FC Skipper Bob” (nato negli anni 30) ed il primo Campione Dual (Campione di Bellezza e Campione di Lavoro) fu “Dual CH Sodaks Gypsy Prince” (nato nel 1937). Oggi Il Chesapeake Bay gode di ottima salute, non ha avuto i problemi di divsione (bellezza e lavoro) che hanno incontrato i più popolari cugini Labrador e Golden.

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